Vaste sujet que de se geler les pieds... suis aussi particulièrement frileux des petons et j'ai essayé à peu près tout ce qui est imaginable. Pour les sorties longues en hiver, la combinaison la moins pire que je retiens est la suivante :
1° j'insère dans la chaussure ce genre de bidule

2° j'ai une veille paire de chaussure de vélo "un peu grande" qui permet d'enfiler une paire de chaussette en laine Merinos généralement utilisée en randonnée
3° De cette veille paire de chaussure, je masque les trous d'aération dans la semelle avec un bout de scotch
4° Par-dessus les godasses, j'enfile une paire de "sur-chaussette" ASSOS" en polyamide, c'est un truc comme ça

5° Puis la-dessus il faut quelque chose pour couper le vent et là, n'importe quel marque de sur chaussure pas trop épaisse comprenant une membrane genre windtex fera l'affaire
ça tient environ 3h-3h30 par -5°
En VTT, le problème des sur chaussures est qu'elles se retroussent au moindre portage. Là, l'intérêt d'une paire de chaussures en Gore-Tex, montantes et spécial hiver semble être la bonne stratégie.
Sinon, l'arme absolue semble la semelle chauffante avec un petit accu à porter à la ceinture.